בהלכות מתנות עניים (ו, טו) פוסק רבנו כך:
"מעשר עני אין פורעין ממנו מלוה, ואין משלמין ממנו את התגמולין, ואין פודין בו שבויים, ואין עושין בו שושבינות, ואין נותנין ממנו דבר לצדקה. אבל משלחין ממנו דבר של גמילות חסדים, וצריך להודיעו שהוא מעשר עני. ונותנין אותו לחבר-עיר [=החכם שבעיר] בטובה" וכו'.
לכאורה משמע מסוף ההלכה שמותר לתת לאדם החכם שבעיר טובת הנאה. ברם, אף שמותר לכבד תלמידי חכמים ולתת להם מתנות כמו שנוהגים עם אנשים מכובדים (ולא יפחת כבוד תלמידי החכמים מכבוד סתם אנשים מכובדים), נראים הדברים שאין זו כוונת ההלכה – שהרי אם כוונת ההלכה באמרה: "ונותנין אותו לחבר עיר" היא לגמול חסד עם חכם שבעיר, הרי שעניין זה כבר נכלל במשפט הקודם: "אבל משלחין ממנו דבר של גמילות חסדים" וכו', מדוע אפוא יש צורך להוסיף ולומר שמותר לגמול חסדים עם חבר-עיר, דהיינו עם החכם שבעיר? ואף כל-שכן הוא: שהרי אם מותר לכבד ולגמול חסד עם סתם אדם, כל-שכן עם החכמים.
אלא נראה ברור, שהכוונה היא שמותר לתת את מעשר-העני לחכם שבעיר, והוא יגמול עמו חסד לראויים לו, דהיינו שהוא כבר ימסור אותו לעניים. ועניין דומה ראינו בהלכות שם לקמן (ז, יג), וכך פוסק רבנו: "מי שהלך בסחורה ופסקו עליו אנשי העיר שהלך שם צדקה, הרי זה נותן לעניי אותה העיר, ואם היו רבים ופסקו עליהן צדקה, נותנין [דבר מועט], וכשהן באין מביאין אותה עמהן [את הצדקה שבידיהם] ומפרנסין בה את עניי עירם [שהרי נפסק שם שעניי עירך קודמין]. ואם יש שם חבר-עיר יתנו אותה לחבר-עיר, והוא מחלקהּ כמו שייראה לו".
ואם יַקשה אדם ויאמר, והלא אסור לתת צדקה ממעשר-עני, וכמו שנאמר בהלכה הראשונה לעיל, איך אפוא יוּתָּר לתת את מעשר-העני לחבר-עיר כדי שיחלקוֹ לעניים? ובכן, אסרו לתת את מעשר-העני בִּמקום חובת הממון שניתן לצדקה, שהרי הוא גוזל בזה את העניים, אך אם מעשר-העני אינו ניתן בִּמקום הצדקה, מצוה רבה היא, וזו גם תכליתו של מעשר-העני.
ועתה גם יובן מדוע נאמר בסוף ההלכה הראשונה לעיל: "ונותנין אותו לחבר-עיר [=חכם העיר] בטובה", כלומר מההלכה עולה שיש שתי אפשרויות: נתינת מעשר עני בטובה ונתינת מעשר עני שלא-בטובה, ברם, איך אפשר לתת מעשר עני לחבר-עיר שלא בטובה? וכי ייתכן שאותו חכם שבעיר הוא כפוי טובה? וכי הוא יתעלם מן הנותן ולא יזכור אותו לחסד ולרחמים? ובמילים אחרות, אם מדובר בהלכה הזו בנתינת מעשר-העני לחבר-העיר אין צורך לומר שנותנים לו את מעשר-העני בטובה, דהיינו אפילו בטובה, כי אין שום דרך אחרת והמקבל יכיר טובה בוודאי.
לפיכך, ברור שמדובר בנתינת מעשר-עני לשם חלוקה לעניים, ואף-על-פי שאותו חבר-עיר עשוי לראות את הנותן בעין יפה ולזכור אותו לטובה, ואולי אף לגמול לו חסד, הואיל והוא בחר בו דווקא לחלק את מעשר-העני לעניים, אף-על-פי-כן, מותר לתת לו את מעשר-העני.
ואם תוסיפו ותתמהו, ומדוע בכלל שנעלה בדעתנו שהטובה הזו אסורה? ובכן, ביסוד החשש בעניין זה עומד היסוד שלא ראוי להפיק טובת הנאה מן המצוות הואיל והדבר עלול לפגום ברוממותן ובכבוד שמים, ולכן, היה אפשרי שיעלה בדעת חכמי האמת אנשי המוסר, שמא לא ראוי ליהנות ממעשר-עני באופן כזה, דהיינו שבאמצעותו חבר-העיר יזכור אותנו לחסד ולטובה, ולכן השמיעונו בהלכה שמותר. ואגב למדנו עד כמה נזהרו שלא לערב טובות הנאה במצוות.
ואחתום בעניין היסוד האמור, לפיו לא ראוי להפיק טובת הנאה מן המצוות, אלא יש לעשותן אך ורק לשם שמים, וכֹה דברי חכמים ע"ה במשנה האחרונה במסכת מכות (ג, יז):
"ר' חנניה בן עקשיה אומר: רצה הקב"ה לזכות את ישראל לפיכך הִרבה להן תורה ומצוות שנאמר: 'יְיָ חָפֵץ לְמַעַן צִדְקוֹ יַגְדִּיל תּוֹרָה וְיַאְדִּיר' [יש' מב, כא]".
וכֹה דברי רבנו בפירושו למשנה הזו:
"מיסודות האמונה בתורה, שאם קיים האדם מצוה [אחת] משלש-עשרה-ושש-מאות מצוות כראוי וכהוגן, ולא שיתף עמה מטרה ממטרות העולם-הזה כלל, אלא עשה אותה לשמה מאהבה כמו שביארתי לך – הרי הוא זוכה בה לחיי העולם-הבא, ולכן אמר ר' חנניה, כי מחמת ריבוי המצוות אי-אפשר שלא יעשה האדם מצוה אחת בכל ימי חייו בשלימות ויזכה להשארות הנפש באותו המעשה. וממה שמורה על היסוד הזה, שאלת ר' חנניה בן תרדיון: מה אני לחיי העולם-הבא? וענהו העונה: כלום בא לידך מעשה? כלומר, האם נזדמן לך עשיית מצוה כראוי? ענה לו שנזדמנה לו מצות צדקה בתכלית השלמות האפשרית, וזכה בה לחיי העולם-הבא. ופירוש הפסוק: ה' חפץ לצדק את ישראל למען כן יגדיל תורה ויאדיר".